Además del mencionado Thursby DAVE, que sorprendentemente sigue siendo un producto comercial activo, otra opción sería Connectix DoubleTalk, que aparentemente es abandonware obtenible del Macintosh Garden .
A diferencia de DAVE, que proporciona funcionalidad SMB tanto para el cliente como para el servidor, DoubleTalk es solo un cliente SMB, no un servidor, por lo que tendría que realizar la transferencia de archivos desde el extremo del Mac antiguo con eso, es decir, Windows no lo hará. No se puede ver ningún recurso compartido en la Mac, pero el Mac podría encontrar y acceder a los recursos compartidos en Windows. Encontré este artículo explicativo el proceso .