Para aquellos que realizan búsquedas, tengo este problema con un nuevo MacBook Pro 2016 que ejecuta sierra v10.12.1. Varios ciclos de instalación y reinicio con todo lo que aún está enchufado, pero no se está instalando la Actualización Multiport.
[RESUELTO]
ACTUALIZACIÓN:
Su cable de alimentación USB-C debe estar enchufado directamente a su adaptador multipuerto (que está conectado a su computadora portátil) al reiniciar. Tener el adaptador conectado a un puerto, mientras que el cable de alimentación está conectado a otro de los puertos de su computadora portátil no funcionará.
NOTA 1: Diseño de trabajo
Wall power outlet => USB-C Power Adapter => USB-C Power Cord => Multiport Adapter => Laptop
(No es necesario que la pantalla externa esté conectada).
NOTA 2: la primera vez que enchufé el cable de alimentación en el adaptador multipuerto, mostró un comportamiento extraño en el que el indicador de instalación del controlador desapareció y el icono de "carga" se mostraría brevemente, luego desaparecería. Reinicié mi computadora portátil con todo aún enchufado y luego el indicador de instalación del controlador permaneció visible.
Probablemente también podría hacer clic en el botón "Instalar" antes de enchufar el cable de alimentación y una vez que el asistente esté abierto, conecte el cable de alimentación. Supongo que solo se requiere que el cable de alimentación esté enchufado en el adaptador multipuerto para darle energía al adaptador durante el reinicio.
NOTA 3: El tiempo que la instalación / reinicio realmente funcionó, el reinicio tomó un tiempo significativamente más largo de lo habitual. Probablemente unos 3 minutos. Entonces, si también experimentas eso, entonces es una buena señal.