Lo que usted llama un defecto de "diseño", no es tal cosa. Es una decisión de diseño hecha por el equipo de iTunes. Aunque iTunes le permite "administrar manualmente su biblioteca", nunca pretende permitirle mover cosas en el sistema de archivos, agregar, eliminar o modificar archivos.
La premisa para la felicidad de iTunes es que siempre agregas los elementos a la biblioteca y modificas las cosas desde iTunes . Usted tiene la opción de permitir que iTunes "organice" la biblioteca (que copiará el medio a la carpeta de la biblioteca de iTunes y la organice allí donde lo desee) o puede dejarla donde la tenía originalmente, pero iTunes no "lee" ni "supervisa" el sistema de archivos para detectar cambios. Sabe que las cosas cambiaron cuando se modificó library.xml , y la única aplicación que lo hace es el propio iTunes.
¿Es esta la mejor manera?
Sí y no, tiene ventajas, pero muchas personas extrañan la facilidad de uso "similar a Winamp" y es comprensible. Por otro lado, simplifica muchas cosas para mucha gente. Ha funcionado decentemente durante varios años.
Pero ese es el tema para otra discusión. :)