Esta es una pregunta muy común y realmente no hay una respuesta correcta. iTunes pertenece a la computadora, por lo que no se encontraría con un problema con menos de cinco cuentas diferentes e incluso cientos de dispositivos se sincronizarían con una PC y una biblioteca de iTunes.
Cuando trabajaba en un puesto de frutas determinado, le pedía a la gente que imaginara por un momento compartir un cajón de calcetines con las personas en cuestión. A algunas personas les gustan sus calcetines ordenados por tamaño y color, o prefieren doblarlos de esta manera. Algunas personas viven en la playa donde hace calor todo el año y ni siquiera necesitan calcetines. A algunos les gusta mantener las cosas de todos organizados, otros necesitan espacio para hacer lo suyo.
Dicho esto, mi respuesta predeterminada es hacer que cada persona tenga su propia cuenta de usuario en su computadora y solo conectar el dispositivo de una persona a su cuenta .
De esa manera, puedes elegir compartir fotos usando una opción para compartir fotos o compartir compras de aplicaciones usando compartir con la familia o compartir música usando compartir en casa. Tirar todo en una pila grande es generalmente algo que las personas se arrepienten y tener cosas separadas por lo general no causa ningún problema práctico en absoluto. En el peor de los casos, cuando te encuentras con un problema práctico, tendrás muchas opciones para resolver ese problema sin tener que volver a juntar todo. Tener las cosas separadas hace que el problema sea más claro y que la resolución sea un trabajo menor que cumplir.
Las PC funcionan con varias cuentas de usuario con la misma facilidad con la que lo hace una Mac, por lo que no veo ninguna razón para desviarme de mi consejo a los usuarios de Mac si está utilizando el sistema operativo Windows e iTunes. Además, puedes intentar mezclar todo si haces buenas copias de seguridad de todas las cosas antes de probar esa opción.