No. Solo se pueden recibir los iMessages enviados desde el momento en que configuró Mensajes en su Mac.
Tenga en cuenta que en realidad no está sincronizando entre Mensajes en iPhone y Mensajes en Mac: está agregando un nuevo dispositivo para recibir una copia de cada mensaje enviado. Cuando registra un dispositivo para iMessage, se crea un conjunto de claves (una clave pública y una clave privada). La clave pública se envía a Apple, mientras que la clave privada permanece privada y es conocida solo por su dispositivo. Cuando alguien quiere enviarle un mensaje, su aplicación se comunica con Apple y le solicita su (s) clave (s) pública (s). Si tiene cuatro dispositivos registrados, recibirán cuatro claves públicas.
En ese momento, su dispositivo cifra el mensaje una vez para cada clave pública. Solo su clave privada para un dispositivo en particular puede abrir los mensajes cifrados destinados a ese dispositivo. Entonces, si (por algún problema técnico) la copia del mensaje destinado a su iPhone se envió a su Mac por error, no podrá abrirse, aunque sea para usted y esté encriptada con su clave pública.
Esperamos que esto deje en claro por qué los mensajes enviados antes de registrar su MacBook con iMessage no se pueden recuperar; simplemente, no existen en una forma que pueda leer su MacBook. Incluso si Apple conservó una copia de los mensajes en el momento en que se enviaron (que duró hasta siete días, o hasta que el dispositivo no reciba el mensaje, lo que ocurra primero), solo su iPhone puede descifrarlos.
Esta página tiene una buena visión general del cifrado de iMessage (que se explica más detalladamente en lo que he descrito anteriormente).