Estoy casi avergonzado de publicar esto: no puedo reordenar las canciones en ninguna lista de reproducción en mi Mac. Es iTunes 12.1.0.50 en OSX Yosemite 10.10.2.
Las listas de reproducción están ordenadas en orden manual. No parece haber nada malo con ellos. Todos juegan cada playlist, cada canción. Es una mezcla de listas de reproducción que he creado en esta computadora y las que he sincronizado desde otra. No se barajan. iTunes Match está habilitado y no está sincronizando actualmente. Salí y reinicié iTunes.
En caso de que me haya perdido algo, aquí hay una captura de pantalla:
Ayúdame a preguntar diferente, eres mi única esperanza.