Creo que el conector de audio de tu iPod podría estar fallando. Si realmente te gusta tu iPod y quieres "repararlo", puedes hacerlo. Google para iPod repuestos de quinta generación y encontrarás toneladas.
Por ejemplo: Este tiene una iPod 5g 30gb Audio Jack por $ 35. También tienen las "herramientas adecuadas". No tengo experiencia con ninguno de los dos, pero conozco a personas que tienen iPhones fijos y cosas así simplemente comprando las piezas.
Afirman:
¿El puerto de audio / conector de auriculares de su 5ta generación de iPod Video funciona solo en un canal o en otro? ¿Están los plásticos agrietados o rotos y sus auriculares se mantienen en su lugar con cinta adhesiva? ¡Ordene esta parte para reemplazar su conector o abra una orden de reparación a continuación y permita que nuestros técnicos calificados reparen o reemplacen su conector para que vuelva a estar en estéreo!
Y también ofrecen un servicio donde puedes enviar el iPod y lo harán por ti.
Por supuesto, puede haber otros que hagan lo mismo.