Debería poder restaurar el PDF desde la copia de seguridad usando la técnica de línea de comandos que publiqué en ¿Cómo puedo restaurar los iBooks almacenados en iCloud desde una copia de seguridad de Time Machine?
Encuentre la copia de seguridad más apropiada:
$ tmutil listbackups
[...]
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-11-123506
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-13-224355
Comprueba si tu PDF faltante está disponible:
$ ls '/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807/Macintosh HD/Users/USERNAME/Library/Mobile Documents/iCloud~com~apple~iBooks/Documents/file.pdf'
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807/Macintosh HD/Users/USERNAME/Library/Mobile Documents/iCloud~com~apple~iBooks/Documents/file.pdf
Esto supone que sabes el nombre del archivo, pero si no, puedes omitir file.pdf
y obtendrás la lista completa del directorio.
Restaure el archivo a su escritorio:
$ tmutil restore '/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807/Macintosh HD/Users/USERNAME/Library/Mobile Documents/iCloud~com~apple~iBooks/Documents/file.pdf' /Users/USERNAME/Desktop/
Total copied: 7.89 MB (8270868 bytes)
Items copied: 1
Luego, puedes volver a agregar el PDF a iBooks de manera normal.