Tengo una manera de hacer esto que puede ayudar a tu amigo. Mi configuración hace lo que estás describiendo.
Uso Microsoft Exchange para trabajar y Gmail para todo lo demás. Sincronizo mi iCal con el calendario de Google, la libreta de direcciones con los contactos de Google y uso mail.app para todos los correos electrónicos. Uso 4 dispositivos y todos ellos tienen los mismos contactos e información de calendario.
Dado que Addressbook y iCal tienen mi información actual, cualquier dispositivo que no sea iPhone con acceso al calendario y contactos de Google podría usar lo que tengo en mis Mac. El dispositivo que no sea iPhone deberá poder sincronizarse con el calendario y los contactos de Google y la mayoría de las aplicaciones de hoy en día tienen esa funcionalidad.
También tengo una cuenta de Comcast que combina bien con esta configuración, ya que mail.app usa Addressbook e iCal en lugar de los contactos y el calendario de Comcast. Lo sincronizo todo usando el ícono de sincronización en la barra de menú varias veces a la semana. Mi configuración incluye un iPhone, iPad, Imac y MBP.
Estoy investigando iCloud para hacer una copia de seguridad de mi libreta de direcciones y de mis contactos también, pero no tengo prisa ya que esta configuración se realizó de manera confiable durante los últimos 4 años.