¿Es una buena idea crear un "enlace flexible" desde la biblioteca de iTunes a un disco duro externo para liberar espacio en el disco duro?

Es una mejor idea copiar la carpeta iTunes Media en tu disco duro externo, luego ir a Preferencias de iTunes > Haga clic en la pestaña Opciones avanzadas y cambie la ubicación de la carpeta iTunes Media a la de su disco externo.

También puede mover el archivo de la biblioteca (en ~/Music/iTunes/ en mi sistema), pero no recomiendo hacer ambas cosas al mismo tiempo. Hay otras preguntas por aquí que explican cómo usar una ubicación de biblioteca diferente.

Para responder más directamente a tu pregunta, no conozco ningún inconveniente en el uso de enlaces simbólicos, pero eso es porque nunca lo he hecho. He hecho el enfoque que describí aquí y, en general, es mejor evitar ir detrás de una aplicación si puedes.

Probé muchas técnicas y el enlace simbólico es el que preferí para mi biblioteca ubicada en un NAS. Usando cualquiera de las técnicas de copia, con el montaje automático y similares, eventualmente se encontrará con la situación en la que el soporte o NAS no está disponible temporalmente por motivos de X, e iTunes restablecerá la ubicación de la carpeta de medios. A continuación, tendrá medios de comunicación en dos ubicaciones. Con el enlace simbólico, al menos lanzará un error al inicio.

Otro método es, encontré, es que

1. Solo ve a iTunes - > Preferencias y la última pestaña y cambia la carpeta a una unidad externa, como "WD 2TB"
2. Ahora, ve a Música o Películas de iTunes y elige cualquier archivo o archivos, haz clic derecho y selecciona "Consolidar archivo".
3. El archivo se copiará de la ubicación anterior a la nueva ubicación.
4. Siga el paso habitual de eliminar el archivo de película / canción de su unidad de arranque. (los que has consolidado)
5. Vaciar la papelera de la Papelera de reciclaje.

Ahora el disco de arranque del sistema tendrá más espacio porque el archivo se ha movido a la unidad externa.

Si iTunes puede incluso permitirte elegir verificar los archivos (que se mueven correctamente, comparando los archivos originales y los copiados), y luego eliminar automáticamente los archivos originales, será aún más perfecto.

Una técnica relacionada (estoy usando iTunes 11.0.2):

1. Si movió alguna película al disco duro externo "WD Passport" antes, puede hacer clic derecho en iTunes y elegir "Reproducir película" para la película que se movió. (movido por el mecanismo de movimiento de archivos de Finder, no de iTunes)
2. iTunes dirá "no se puede encontrar la película", pero te gustaría localizarla. Responda Sí.
3. Ahora, puede escribir parte del nombre de la película, como "Iron" para "Iron Man", y esperar 1 segundo, y elegir la opción de búsqueda de "Buscar Iron in Filename", y luego asegurarse de que haga clic en "Buscar esto: Mac" en la ventana principal, (en lugar de buscar en una carpeta en particular), ahora elija el archivo de película, que generalmente es de al menos 1 GB o más.
4. iTunes le preguntará, encontró y ¿le gustaría que iTunes busque otros archivos faltantes cerca de esa ubicación? Responda Sí, e iTunes agregará automáticamente los archivos que movió de la unidad de arranque a la unidad externa.

Es por eso que los productos de Apple suelen ser una obra de arte.

O puedes cambiar las bibliotecas de iTunes a voluntad manteniendo ⌥ durante el lanzamiento de iTunes. Esto le dará un cuadro de diálogo donde puede seleccionar otra ubicación de biblioteca o crear una nueva biblioteca. Yo uso esto todo el tiempo.

Esta es la forma habitual en que lo haría en un mac. Lo he hecho unas cuantas veces y parece funcionar bien. Puedes usar la técnica descrita anteriormente por CajunLuke, pero prefiero hacerlo de la manera que lo has descrito. Mantiene la ubicación de la biblioteca real fuera del control (y el conocimiento) de iTunes y hace que sea fácil moverla varias veces. También significa que puede mover toda la carpeta en lugar de solo la carpeta de medios.

También he podido mantener mi música en una unidad y mis películas en otra con iTunes, tratándola como la misma biblioteca. No creo que iTunes pueda hacer eso, pero al configurar los enlaces simbólicos adecuados, simplemente funciona.