"ü" casi siempre se representa como un solo carácter en esquemas de codificación de texto, pero se me ha informado que también se puede representar como dos caracteres. En Unicode, por ejemplo, "ü" se representa como un solo carácter "precompuesto" como 00FC. Sin embargo, existe como una agrupación de dos caracteres menos utilizada como 0075 0308.
Te encuentras con un error extraño o incompatibilidad. Sugiero que puede ser que el programa del procesador de textos en el que está pegando el texto se haya configurado, para ese documento, para utilizar un tipo de codificación de caracteres (antigua y obsoleta) que no reconozca correctamente el carácter "ü". O eso, o hay algún problema extraño en la forma en que este PDF en particular con el que está trabajando ha sido codificado con caracteres.
Al inspeccionar el PDF al que está vinculado, veo lo siguiente:
Application: LaTeX with hyperref package
PDF Producer: xdvipdfmx (0.7.9)
PDF Version: 1.5 (Acrobat 6.x)
No entiendo las implicaciones de esto, no tengo experiencia con LaTeX, pero quizás esto podría proporcionar una pista.
El siguiente paso para solucionar el problema es encontrar varios archivos PDF diferentes de diferentes fuentes y diferentes sitios web que también contengan alemán, y ver si tiene el mismo resultado cuando copia texto y los pega en cualquier palabra procesador que está utilizando. Si no puede reproducir el problema, es un problema con ese PDF en particular.
Luego, intente pegar el texto en alemán con diéresis de los diferentes PDF en nuevos documentos en blanco en diferentes programas de procesador de textos (Apple TextEdit, Bean, Apple Pages, Microsoft Word, OpenOffice, lo que tenga a mano) y ver qué resultados tiene a partir de ese. El problema podría ser un capricho en un programa de procesamiento de textos en particular y su configuración de preferencias.
Le aseguro que es muy poco probable que tenga algún tipo de problema con el sistema operativo Mac OS X. Normalmente trabajo en la redacción de textos y en la creación de archivos PDF en varios idiomas con diacríticos, incluido el alemán, el español, el italiano y el francés, y nunca he encontrado un problema como el que está informando.