He probado esto compartiendo una VM con la pantalla y ¡parece que funciona muy bien!
Usando la aplicación de pantalla compartida macOS, conéctese como administrador y sea el único usuario que haya iniciado sesión en la máquina en este momento. Si, al conectarse, recibe un mensaje de que otro usuario ha iniciado sesión y si desea compartir sesión o crear una nueva sesión, cancele e inicie sesión como el usuario correcto. La actualización continuará correctamente independientemente de si lo hace, sin embargo, no podrá ver el progreso de la actualización, ya que otras sesiones se desconectan de inmediato.
No tengo conocimiento de ninguna actualización de macOS que haya requerido alguna entrada fuera de una cuenta de usuario. El asistente de configuración (‘Iniciar sesión en iCloud’, etc.) se produce después de que vuelva a iniciar sesión en su cuenta de usuario, lo cual es el uso compartido habitual de la pantalla.
Al iniciar la actualización, el usuario se desconecta pero la barra de progreso sigue siendo una aplicación estándar de macOS. El intercambio de pantallas sigue funcionando bien en este punto.
Una vez completada la etapa de "barra de progreso" de la instalación, la máquina se reinicia y la pantalla compartida se desconecta. La aplicación para compartir pantalla de macOS muestra "reconexión" y, finalmente, se reanuda la conexión. Si su Mac tarda un tiempo en reiniciarse, el uso compartido de la pantalla puede agotarse, así que espere un momento y vuelva a conectarse manualmente.
Si tiene instalado Little Snitch, debería estar bien, pero también podría valer la pena elegir ‘Modo silencioso: Permitir conexiones’ en caso de que dure la actualización.