Esto puede ser más de lo que está buscando, pero OmniFocus es la mejor solución que conozco de eso cumple con sus requisitos establecidos.
Hace tareas anidadas. Si eres fanático de Getting Things Done, OmniFocus se sentirá muy familiar al flujo de trabajo que se describe en él. Si no estás interesado en GTD, OF aún funciona, aunque la terminología puede no parecer tan obvia.
Es compatible con WebDAV, no CalDAV. Si está ejecutando su propio servidor CalDAV, podría estar bien aquí. Si su objetivo real es la sincronización (no necesariamente la sincronización de CalDAV), Omni Group tiene un Omni Sync Server que está disponible para todos sus clientes y funciona bien.
También hay aplicaciones de OmniFocus para iPhone y iPad, que generalmente tienen buenas críticas.