Las compras están vinculadas al ID de Apple.
Sus dispositivos solo pueden sincronizar el contenido para el que están autorizados. Se pueden sincronizar con cualquier dispositivo ( hasta 10 ) que esté autorizado para la identificación.
Este es un extracto del sitio web de soporte de Apple :
Si desea transferir las compras de iTunes Store desde un dispositivo iOS o
iPod a una computadora, asegúrate de autorizar la computadora antes
conectando el dispositivo .
...
Importante: Al hacer clic en Borrar y sincronizar se eliminará cualquier contenido existente
actualmente en tu dispositivo. El contenido se reemplazará con lo que sea
el contenido existente está en la biblioteca actual de iTunes su dispositivo está
conectado a . Si no hay contenido en la biblioteca de iTunes, nada
se sincronizará con su dispositivo, y su dispositivo estará vacío.
iTunes
comenzará a copiar cualquier compra realizada con cualquier cuenta para la cual
la computadora está autorizada .
Jailbreaking puede ofrecer posibilidades para eludir las restricciones, pero va en contra de los términos de licencia de Apple (es decir, copiar el contenido a dispositivos no autorizados).
Creo que esto requeriría hacer jailbreak a iTunes en tu Mac también para que la sincronización funcione, y no sé si hay soluciones para esto.