¿Cómo puedo grabar un CD desde iTunes e incluir nombres de pistas de CD y la imagen de portada?

No puedes.

El CD no contiene ninguna imagen en ninguna parte. Lo que sucede cuando inserta el CD es que iTunes mira el número de canciones, su longitud, la duración del silencio entre las canciones y deriva un número de ellas. Luego le pide a la tienda iTunes Store que busque un CD con este patrón. Si lo hace, la tienda iTunes Store devuelve la portada y todos los metadatos sobre el CD (Artista, nombre del álbum, nombres de las canciones ...).

Para los CD que se quemó, no puede proporcionar esta información a iTunes solo desde el CD. A menos que encuentre una etiqueta para lanzar su CD a las masas y luego Apple lo agregue a su lista.

Hay un formato llamado CD-Texto que le permite incluir datos de la pista (pero no en la portada, AFAICT), e iTunes le permite habilitar ese formato como una opción. En la captura de pantalla de bmike publicada, puede ver "Incluir texto del CD" como una opción en CD de audio: así es como se habilita. Lo probé en mi máquina y la opción está en gris, al parecer no todas las unidades pueden escribir este formato.

Este artículo de wikipedia tiene más información y enumera una serie de programas que pueden grabar el formato.

Si los destinatarios del disco pueden hacer algo útil con la información adicional es otra pregunta.

Si grabas las canciones como un disco de datos o un MP3, iTunes incluye los archivos de música con las etiquetas correctas. Si sus canciones tienen ilustraciones incrustadas en los archivos de canciones, sus amigos obtendrán toda la información y las ilustraciones que preparó para ellas sin necesidad de que iTunes las recupere como un segundo paso.

Haymuchos tutoriales y scripts en Internet para ayudarlo a través del proceso. Solo inserta y cambia las opciones de exportación para mantener tu arte con la música.