Esto solo se puede responder correctamente si preguntas por una aplicación específica. Sin embargo, para la gran mayoría de las aplicaciones, hay tres cosas que debe tener en cuenta:
el paquete de aplicaciones
Dentro de la carpeta Aplicaciones (o donde la hayas movido), encontrarás la aplicación. Si tiene una copia de seguridad (por ejemplo: con Time Machine) de una versión anterior, simplemente restaure la versión anterior.
Técnicamente, esto es lo único que necesitas hacer. Pero no siempre será fácil, así que sigue leyendo.
la configuración
Casi todas las aplicaciones escriben en un archivo ~/Library/Preferences/com.developer.AppName.plist y algunas escriben en otras ubicaciones dentro de ~/Library (una común es Application Support ).
Dependiendo de lo que haya hecho el desarrollador, es posible que estos archivos deban revertirse o no a una copia de seguridad que realizó antes de actualizar la aplicación (nuevamente, Time Machine es probablemente la mejor manera de revertir estos archivos).
La mayoría de las veces, debería estar bien. Personalmente, intentaría usar la versión anterior sin revertir estos archivos, y si tiene problemas, revertirlos.
(nota: las rutas han cambiado un poco para las aplicaciones que usan el nuevo modelo de sandbox ... quizás alguien pueda editar mi respuesta para describir cómo)
tus documentos
Es posible que cualquier documento que haya editado en una versión más reciente de la aplicación no sea totalmente compatible con las versiones anteriores. Por ejemplo, los documentos de Microsoft Word 2003 no siempre se abren perfectamente en Microsoft Word '98, dependiendo de las características que utilizó.