Tuve este mismo problema después de recrear mi biblioteca de iTunes. Esto puede estar totalmente apagado porque fue hace aproximadamente un mes, pero creo que hice esto:
- canceló la sincronización
- hizo clic en el iPod debajo de los dispositivos o lo que sea (tal vez hice un clic secundario)
- Creo que después de hacer clic (o hacer clic secundario) en él, había una opción para copiar los artículos comprados
Lo siento, esto es tan vago, ha sido un tiempo :)
en la edición:
Acabo de probar esto haciendo clic con el botón alt de iTunes, creando una nueva biblioteca y conectando mi iPod. Es casi exactamente como lo describí.
- cancelar la sincronización
- haga clic en el iPod a la izquierda
- haga clic en "transferir compras"
Luego, puedes sincronizar, y todo se borrará y se volverá a escribir en el iPod.
No estoy seguro de por qué Apple hace esto tan confuso. La única razón por la que se me ocurre es que quieren que la gente tenga que recomprar cosas, pero eso parece un poco exagerado incluso desde Apple.