¿Recuerda iTunes lo que escuché y cuándo?

No.

Desafortunadamente, iTunes no guarda un historial exacto de cuando escuchaste ciertas canciones, solo el orden en que las escuchaste.
No hay forma de saber qué canción escuchas, por ejemplo, hace 3 horas y 10 minutos ( cifras totalmente aleatorias ).

Para poder hacer esto, necesita su historial de escucha, y como lo indica el nombre de campo "Última reproducción", iTunes solo almacena la fecha de reproducción más reciente & tiempo.

Una de las muchas razones por las que reproduzco todas mis jugadas a last.fm , desde donde obtengo muchas estadísticas sobre los mejores artistas y amp; las pistas que escucho, etc. Las estadísticas de Last.fm se basan en un historial detallado que almacena (incluida la marca de fecha, por supuesto) de todas las canciones que reproduciste.

Además, si desea hacer más con su historial de escucha que con la funcionalidad proporcionada por la interfaz web de last.fm, siempre puede exportar sus datos con scripts de Python disponibles públicamente.

No estoy seguro de si esto es lo que quieres, pero puedes utilizar listas de reproducción inteligentes para este y el campo Last Played . Lo uso para aleatorizar canciones que no he escuchado en un mes, etc. y también para obtener una lista de todas las canciones que escuché en los últimos 30 días.

  

iTunes solo recuerda la fecha real de Last Played y no cada vez que reproduces el archivo, sin embargo, para una búsqueda rápida es útil.

• Seleccione File y New - > Smart Playlist
• Seleccione Last Played y luego seleccione Range

Puedes exportar tu biblioteca como archivo xml. Abra este archivo y busque la fecha que desee ...