Hago esto todo el tiempo y la mayoría de las veces es un problema de configuración sutil en el lado de la PC.
Pero primero (una vez que su VPN esté activa) abra el terminal y haga ping a uno de sus servidores, dispositivos de red, estaciones de trabajo o una impresora por dirección IP. Uno que sepa que responderá a un ping cuando esté AT trabajando (por ejemplo, sin firewalls o modo sigiloso)
Una vez que haya verificado que sabe que hay conectividad, desea verificar que RDP funcione de una PC a otra DENTRO de su red. Por ejemplo, ¿puede hacer RDP desde la PC de otra persona a la PC a la que desea llegar?
Esto debería comenzar en el camino. El primero en verificar que su VPN funciona correctamente y el segundo en verificar que su estación de trabajo responde correctamente a las solicitudes de RDP.
Eso limitará significativamente su búsqueda a su conexión VPN que está mal configurada o un problema con su firewall y VPN o posiblemente su estación de trabajo que tenga un problema de RDP.
El nuevo MS Remote Desktop para Mac funciona muy bien (solo recuerda que un toque con dos dedos es un clic derecho) y no he tenido problemas para conectar con una variedad de estaciones de trabajo Win7, XP y 2003, 2008, 2012. por lo que es poco probable que sea un problema.
Y una cosa más, ¿tienes Little Snitch configurado para bloquear MS Remote Desktop?