No he usado WineBottler, pero supongo que crea un icono para la aplicación en tu carpeta de aplicaciones.
Para ejecutar cualquier aplicación en OS X como sudo, abra Terminal e ingrese lo siguiente:
sudo open -n $foo
Luego arrastre el ícono de la aplicación desde Finder hasta la Terminal (reemplazando $ foo en el ejemplo anterior). Presione Entrar y escriba su contraseña. Voilà! Terminal lanza la aplicación como root.
Tenga en cuenta que open -n funciona en Terminal para iniciar cualquier $ foo.app como si se hubiera iniciado a través del Finder. (De lo contrario, es imposible lanzar una aplicación OS X a través de Terminal, ya que las aplicaciones son realmente directorios especializados en el nivel de sistema de archivos)
Confiamos en que haya recibido la conferencia habitual del sistema local
Administrador. Por lo general, se reduce a estas tres cosas:
#1) Respect the privacy of others.
#2) Think before you type.
#3) With great power comes great responsibility.
(No pude resistir: P)