Sí, esto es posible hacerlo. Sin embargo, probablemente encontrará que necesitará mucho más de 16 GB de RAM para que esto sea práctico.
16GB de RAM es más que suficiente para ejecutar macOS y una máquina virtual simultáneamente. Pero en su caso, desea ejecutar macOS y cuatro máquinas virtuales. Recuerde que deberá asignar tanto RAM como VRAM a su máquina virtual a partir de los 16 GB de RAM que tiene a bordo.
Mi recomendación sería que tengas un mínimo de 32 GB de RAM instalada para que la configuración sea viable. Idealmente, instalarías más que eso. Oficialmente Apple admite 64 GB de RAM en estas máquinas, sin embargo, los usuarios han descubierto que funcionan de manera tan confiable con 128 GB de RAM instalados.
Si fuera a hacer esto, en realidad tendría 64GB de RAM instalada y probablemente compartiera una de las máquinas virtuales con una instalación de Bootcamp. Sin embargo, eso es solo una sugerencia.
De cualquier manera, solo necesita instalar Parallels una vez y luego usarlo para crear 4 máquinas virtuales. Si comparte uno de estos con una instalación de Bootcamp, entonces obviamente necesitará una partición para eso, pero de lo contrario no hay necesidad de múltiples particiones.
En cuanto a las cuatro pantallas, solo moverías tus máquinas virtuales para asignar a cada una de ellas a una pantalla diferente.
Finalmente, ya que estás usando Parallels, incluso puedes usarlo en el modo 'Coherence' para que puedas tener cualquier aplicación que estés ejecutando en cualquiera de las pantallas sin tener que preocuparte por qué VM lo estaba ejecutando.