Sí, puede ejecutar un monitor desde el puerto de monitor normal y otro desde un puerto USB, pero necesita un conector especial que haga que Air piense que tiene un segundo monitor conectado. Aquí hay un ejemplo en YouTube
Necesitas algo como Matrox Dual Head 2 Go que te permite tener múltiples monitores con tu MacBook. El rendimiento de los monitores conectados por USB tiende a ser peor que los conectados con cables de pantalla, por lo que estaría bien para el uso regular de computadoras, pero probablemente no para juegos, por ejemplo.
EDIT
Con el lanzamiento de Macs con capacidad Thunderbolt, ahora puede manejar pantallas Thunderbolt externas duales de MacBooks que tienen una tarjeta gráfica separada.