Apple Mail no tiene una manera de hacer esto de forma nativa. No puedo pensar en otro cliente de correo electrónico que haga lo que estás describiendo. Aquí hay algunas ideas y soluciones que podrían ayudarlo a lograr algo similar a lo que describe; quizás uno de ellos se adapte a tus necesidades.
La opción más cercana en Apple Mail es usar banderas. Eso solo te da la posibilidad de marcar un mensaje. Ni siquiera puede agregar una nota, y mucho menos resaltar el texto y anotarlo.
Puede probar una aplicación de terceros como MailTags (el soporte de Mavericks 10.9 se encuentra actualmente en versión beta). Es una aplicación de pago con un sistema de etiquetado robusto, así como la capacidad de agregar notas. Esta no es una solución perfecta, ya que no le permite resaltar texto específico dentro del correo electrónico. MailTags tiene una demo gratuita; es posible que desee descargarlo y ver si puede alcanzar una solución que funcione para usted.
Otra opción sería probar Outlook: Mac. Tiene tanto categorías como indicadores integrados. También puedes hacer cosas como crear una tarea o una nota de un mensaje. Una vez que haya creado una tarea o una nota de un mensaje, puede hacer cosas como resaltar texto, pero no anotarlo. Tampoco es el mensaje original, sino una copia del mensaje.
Si encuentra algo que funcione para lo que quiere lograr, compártelo aquí. Ser más efectivo con el correo electrónico es un objetivo para muchas personas, después de todo.