Ejecutar less --version da
less 487 (POSIX regular expressions)
por lo que necesita usar las expresiones regulares POSIX en less . Para obtener más información sobre ellos, puedes leer re_format(7) para encontrar
There are two special cases= of bracket expressions: the bracket expressions '[[:<:]]'
and '[[:>:]]' match the null string at the beginning and end of a word respectively.
Por lo tanto, para buscar word debe ingresar [[:<:]]word[[:>:]] en el indicador de búsqueda (lo cual probablemente no sea muy útil en la mayoría de las situaciones).
PS: Esto también se aplica a la versión de less instalada a través de Homebrew. Usted podría tener más suerte compilándolo usted mismo y especificando una biblioteca regexp alternativa (o modificando la fuente en consecuencia).