Si es compatible con High Sierra, sí, deberías instalar High Sierra en él. Tengo un Mac heredado que solo es compatible con Mac OS 9.1, pero supongo que "Legado" es un término relativo.
"La última actualización arruinó las historias de horror de mi Mac" están en todo Internet, pero son las excepciones, no las reglas. Y la mayoría de ellos son solo problemas existentes que se vieron agravados por el proceso de actualización del sistema operativo, no causados por él. Explicarle a alguien que no sabe nada sobre tecnología, que su disco duro tiene un montón de bloques defectuosos, pero resulta que no usaban ninguno de ellos hasta que instalaron un nuevo sistema operativo, por lo general no funciona bien. Así que simplemente se convierte en "el nuevo sistema operativo ralentizó mi computadora, por lo que ahora nunca voy a actualizar".
La no actualización hace que se pierda tantas correcciones de errores, mejoras de velocidad, optimizaciones, nuevas funciones, compatibilidad con el nuevo software. Rara vez hay un caso en el que tenga sentido seguir ejecutando un sistema operativo más antiguo cuando una Mac admite uno más nuevo.