Una vez que envíe un iMessage, si se envía por completo, Apple lo retendrá indefinidamente (no sé cuánto tiempo durará indefinidamente) hasta que lo reciba la otra parte. Hay ocasiones en las que no recibirá un aviso de "recepción": si, por ejemplo, tienen los recibos desactivados, o si se salieron del alcance después de recibir el mensaje (sucede en el metro aquí en la Ciudad de Nueva York, donde hay una celda). Servicio por 300 pies, luego nada hasta la siguiente estación). Incluso entonces, a veces enviará un recibo cuando se vuelva a conectar, pero no es perfecto.
Con SMS, parece variar según el operador. Recibí mensajes que sé que fueron enviados pero nunca recibidos, y no recibo recibos por SMS. Así que YMMV con SMS.
La única vez que realmente sabe al 100% es cuando obtiene el recibo de iMessage. No estoy seguro de si esto te ayuda con tus preocupaciones.