¿Safari conservará mis ventanas y pestañas en una actualización del sistema operativo?

Cuando finalmente llegué a la instalación, usé la herramienta que bmike recomendó por si acaso, pero resultó ser innecesaria.

Safari no volvió a abrir las ventanas automáticamente, pero aún estaban disponibles en el historial y se abrieron de golpe cuando seleccioné "Volver a abrir todas las ventanas de la última sesión cerrada" en el menú "Historial".

No contaría con ello. Específicamente, tuve varias máquinas que no se unieron a WiFi después de la actualización, por lo que las pestañas no se cargaron sin red. Guardaría todas las pestañas abiertas en un documento HTML y las guardaría en caso de que realmente no pueda perder su espacio de trabajo.

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La creación de marcadores es una exageración y esta herramienta será útil para seguir adelante sin necesidad de limpiar sus marcadores después de la actualización.

Debería guardar (lo tiene para mí). Puede hacer una copia de seguridad de estos archivos ~/Library/Preferences/com.apple.safari ~/Library/Safari . Debería hacer una copia de seguridad de todo su Macintosh HD (solo para estar seguro).