También tuve este problema. No pude cerrar desde el menú de Apple o incluso cerrar la sesión. Todos los elementos del escritorio y la barra de menú desaparecerían cuando intenté apagar, pero el dock se quedó y la máquina nunca se apagó. Incluso podría volver a abrir aplicaciones en el dock, excepto Finder. Sin embargo, podría cerrarme yendo a la pantalla de inicio de sesión y haciendo clic en Apagar.
Intentó todos los reinicios habituales, iniciando y apagando en Modo seguro, etc.
Después de leer todos los mensajes que pude encontrar, y de prueba y error, descubrí que era mi culpa. Había eliminado los archivos de la aplicación (en mi caso, CiscoVPN) de mi disco duro, sin hacer el proceso de desinstalación. Finalmente, me di cuenta de que el iMac todavía tenía CiscoVPN como elemento de inicio (menú Apple > Acerca de esta Mac > Informe del sistema > Software > Elementos de inicio). Tuve la suerte de que el sitio web de Cisco incluía instrucciones explícitas para eliminar CiscoVPN de Startup. Copié / pegué las líneas de las instrucciones de Cisco en la Terminal, reinicié la computadora y ahora se apaga normalmente y rápidamente.
Tenga en cuenta que no creo que CiscoVPN tuviera un problema, simplemente fue lo que mi iMac estaba buscando en el inicio y probablemente todavía lo estaba buscando cuando intenté apagarlo. Así que revise los elementos de inicio y asegúrese de que si hay algo allí, la aplicación también esté en su máquina.