Normalmente, no debería haber un problema, si!
Como siempre, antes de realizar la actualización del sistema operativo, se recomienda hacer una copia de seguridad, por si acaso.
Sin embargo, hay un par de situaciones en las que podría considerar un instalación limpia.
La primera es si has hecho alguna partición funky de la unidad de inicio de tu Mac que impide que el instalador de Mavericks cree la partición especial de recuperación de alta definición.
El instalador crea una partición invisible, de inicio, de 650 MB, una parte de una unidad que el sistema operativo trata como un volumen separado.
Mavericks también "actualizará" la partición EFI.
Para ver toda su configuración actual (incluidas las particiones ocultas) use
diskutil list
en la Terminal