El problema principal es que Apple Script Editor no conoce ninguno de los nombres "App" ni "App 2", por lo que si ejecuta el script, le pedirá que seleccione dónde se almacena la aplicación y luego reemplaza "App" por Nombre actual de la aplicación. Esto también ocurre con "App 2".
Entonces, si selecciona dos veces la misma Aplicación (que es lo que está tratando de hacer, de acuerdo con sus menciones), ambas veces eliminará los Nombres "Aplicación" y "Aplicación 2" con el mismo Nombre que el Nombre Real. Aplicación.
O si usa la aplicación como una abreviatura del nombre real de la aplicación, conoce la aplicación en la primera declaración pero no en la segunda, por lo que solicitará solo una vez y simplemente reemplazará la "aplicación 2".
Para hacer lo que quieras, te recomiendo que cambies tu Script a algo como esto y lo pruebes de esa manera (no probado):
tell application "<Name of Application>" to activate --open first Window
tell application "<Name of Application>" to activate --open second Window
tell application "System Events" to tell application process "<Name of Application>"
set position of window 1 to {8, 22}
set position of window 2 to {914, 22}
end tell
si esto no funciona, quizás puedas adoptar esta secuencia de comandos que mueve dos ventanas de Finder abiertas lado a lado.
property monitor_width : 980
property monitor_height : 768
set the startup_disk to (path to startup disk)
tell application "Finder" activate
set visible of (every process whose visible is true and frontmost is false) to false
-- BOTTOM WINDOW
set this_window to make new Finder window
set the target of this_window to the startup_disk
set the bounds of this_window to {0, (monitor_height * 0.55) div 1, monitor_width, monitor_height}
set the current view of this_window to column view
-- TOP WINDOW
set this_window to make new Finder window
set the target of this_window to the startup_disk
set the bounds of this_window to {0, (monitor_height * 0.06) div 1, monitor_width, (monitor_height * 0.53) div 1}
set the current view of this_window to column view
end tell
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