En algún lugar alrededor de finales de 2014 es muy confiable para mí. No sé si iOS cambió, OS X cambió o ambos, pero antes de eso seguí teniendo los problemas que describe con Mountain Lion 10.8.4 y anteriores.
En los últimos tiempos, esto ha sido bastante sólido y, en el peor de los casos, alternar la conexión en las preferencias de red en OS X soluciona cualquier problema de conexión con el punto de acceso de iOS que es sólido en general.
Antes de las correcciones, el problema parece ser un problema de tiempo.
Lo que he encontrado es que si la luz de conexión no se muestra en verde, quiero desconectar el dispositivo y apagar el tethering en iOS. Después de esperar aproximadamente 5 segundos, vuelvo a activar el tethering en iOS y me aseguro de dejar que se muestre la pantalla de tethering. (no abandone la aplicación de configuración) Luego reconecto el dispositivo y lo escucho para indicar que está conectado con el chirrido que iOS hace cuando se conecta a una computadora. Si la luz no se pone verde en las preferencias del sistema, desactivo el punto de acceso personal, cuento unos segundos y lo enciendo.
Ocasionalmente, algo no está bien en el extremo de la Mac, cambio al anclaje a Wi-Fi, elimino la interfaz en las Preferencias del sistema y luego comienzo de nuevo con la configuración.
Me gustaría poder decir que esto funcionó de manera confiable para mí, pero parece estar inquieto y propenso a errores y encerrarse.