El sistema operativo soporta pantallas múltiples. Para el iMac, diría que un adaptador DisplayLink le permitirá conectar pantallas adicionales a través de USB. Nunca lo he usado, por lo que no tengo idea de cuál es la resolución máxima, pero leí varias veces en diferentes tableros que esta solución se ha utilizado con éxito.
Actualización: Como gabesubdo mencionado en un comentario a continuación, no es necesario usar un DisplayLink si su iMac tiene uno o más puertos Thunderbolt, que también se pueden usar como Mini Displayports. Apple proporciona adaptadores para Mini Displayports (a HDMI, VGA, ...)