La respuesta corta a tu pregunta es "depende de la aplicación". Este hilo en los foros de debates de Apple implica que, al menos para aplicaciones básicas que no tienen conexiones complejas con el sistema, Es posible restaurar a través de Time Machine.
Si no me equivoco, Time Machine funciona de la misma manera en todas las carpetas (incluidas la Biblioteca y las Aplicaciones) siempre que no aparezcan como una excepción en las Preferencias del sistema. Lo que esto significa es que si abre una nueva ventana del Finder que muestra la carpeta de la biblioteca del usuario y luego llama a Time Machine, eso debería devolver la subcarpeta de preferencias de su aplicación cuando "retroceda en el tiempo" y cuando la instaló. Naturalmente, tendría que saber de antemano el nombre y la ubicación de la carpeta de preferencias de la aplicación dentro de la carpeta de la biblioteca de su usuario.
Después de que se haga eso, luego abriendo Time Machine en una ventana del Finder que muestra la carpeta de Aplicaciones debería regresar su aplicación si "regresa en el tiempo" a cuando la instaló. Es un proceso de dos pasos, pero no veo por qué no funcionaría al menos para aplicaciones simples.