Edición tardía:
Todo depende de que tenga marcado "Guardar historial cuando se cierran las conversaciones" en Pref. De mensajes; de lo contrario, puede encontrar la conversación, pero no volver a unirla a su ventana de chat principal.
No puedes volver a abrir directamente la última conversación que tuviste desde la aplicación, si ya la cerraste presionando la x.
Necesitas profundizar en el historial, está ubicado en ~/Library/Containers/com.apple.ichat/Data/Library/Messages
Las conversaciones se almacenan por fecha. Solo necesita encontrar una instancia de la conversación que está buscando.
Al hacer doble clic en ese archivo, se volverá a abrir en una ventana separada en Mensajes.
Mantenga esa ventana abierta, o el siguiente paso falla.
Para persuadirlo de que vuelva a unirse a la ventana principal ...
Desplácese hacia abajo en su lista de conversaciones: volverá a aparecer en el último lugar.
Selecciónelo, parecerá que está vacío, pero se llenará tan pronto como lo haga clic.
Ahora puedes cerrar la ventana adicional.