Si hago jailbreak a mi iPad, ¿podré probar las aplicaciones que desarrolle y usar la App Store?

Como @Timothy señaló en los comentarios, la App Store funcionará normalmente en un dispositivo con jailbreak. En cuanto a sus propias aplicaciones, puede ejecutarlas, pero si no tiene una cuenta de desarrollador pagada, es más difícil obtenerlas en el dispositivo. Si tiene una cuenta de pago, puede usar los métodos normales para instalarlos y ejecutarlos.

Un dispositivo que no tenga jailbreak rechazará ejecutar cualquier aplicación que no esté firmada con un certificado aprobado por Apple. Cuando haces jailbreak, se modifica el código que realiza las comprobaciones. Todavía solo ejecutará aplicaciones firmadas, pero esas aplicaciones pueden estar firmadas por cualquier certificado. Por lo tanto, puede crear su propio certificado para firmar sus aplicaciones con. Sin embargo, los métodos normales de instalación de una aplicación realizarán la verificación y se negarán a instalarla. Esto significa que necesita encontrar un método alternativo de instalación, probablemente utilizando SSH o USB para copiar un paquete y modificar los permisos.