¿Perderé alguna vez las aplicaciones que he comprado?

Tendrá todas sus aplicaciones durante la vida útil de su cuenta de iTunes y podrá descargarlas de nuevo en cualquier momento sin cargo.

La única excepción son las aplicaciones que han sido eliminadas de la App Store por razones legales, generalmente una violación de derechos de autor de alguna forma, o si Apple las elimina debido a una infracción de las reglas, ambas muy raras.

Apple ha ido mejorando gradualmente sus interfaces de App Store para que sea más fácil determinar qué aplicaciones ya posee. Hasta hace poco, si veía una aplicación en la tienda que ya había comprado, el enlace para acceder aún tendría el precio: si la seleccionaba y ya era de su propiedad, aparecería un cuadro de diálogo que indicaba que ya había comprado y le preguntó si solo quería descargarlo nuevamente.

A partir de ahora, la aplicación App Store en el iPad ahora reemplaza de manera inteligente el precio con "instalado" si lo tiene instalado (y, creo, "instale" si lo ha comprado pero no está en el dispositivo), y la última aplicación de la App Store de iPhone parece que también lo está haciendo ahora. Parece que iTunes 10.3 también lo está haciendo.

Para estar de acuerdo con lo que dijo Matthew, hay es una forma en que puedes perder el acceso a una aplicación: si es malintencionada, Apple tiene un "interruptor para matar" que lo eliminará de los dispositivos de todos cuando Lo sacan de la tienda. Hasta la fecha, nunca han usado el interruptor de interrupción.

No, no lo harás. Si vuelve a descargar la aplicación con la misma cuenta, no se le cobrará nuevamente.