Como dijo Karmatic, es probable que sea un problema con las ACL, pero recomendaría no cambiar el UID de sus usuarios, ya que parece ser una solución atrasada y puede romper cosas (como la incapacidad de iniciar sesión o acceder a algunos archivos críticos). Desea reparar los archivos, no romper el UID del usuario;)
Si los problemas se encuentran en las ACL, o más bien en las ACE (que son los conjuntos de reglas para las ACL, o más conocidas como entradas de control de acceso), debe repararlas. Puede listar un directorio o archivos ACE usando la función ls "e".
Ejecuta el comando "ls -le" desde la Terminal. Debería ver una salida como esta:
galvatron:~ cksum$ ls -le
total 0
drwx------+ 4 cksum staff 136 28 Aug 22:25 Desktop
0: group:everyone deny delete
drwx------+ 10 cksum staff 340 17 Aug 23:35 Documents
0: group:everyone deny delete
drwx------+ 8 cksum staff 272 29 Aug 11:24 Downloads
0: group:everyone deny delete
drwx------@ 55 cksum staff 1870 26 Aug 21:15 Library
0: group:everyone deny delete
drwx------+ 6 cksum staff 204 29 Aug 02:02 Movies
0: group:everyone deny delete
drwx------+ 7 cksum staff 238 7 Jan 2011 Music
0: group:everyone deny delete
drwx------+ 10 cksum staff 340 8 Aug 15:31 Pictures
0: group:everyone deny delete
drwxr-xr-x+ 8 cksum staff 272 9 Jan 2010 Public
0: group:everyone deny delete
drwxr-xr-x+ 29 cksum staff 986 28 Aug 15:08 Sites
0: group:everyone deny delete
En el ejemplo anterior, puedes ver que soy el propietario y el grupo al que pertenecen esos directorios es "staff", del cual soy parte. Luego puede ver que cada uno tiene el mismo ACE, en este caso, no todos pueden eliminar el directorio. Entonces, si lo ponemos todo junto, no hay ACE que protejan los directorios de lectura o escritura, pero no hay ninguno que lo proteja de la eliminación, por lo que debe ser el propietario o parte de ese grupo para eliminarlo. También se debe tener en cuenta que las ACE son listas ordenadas, ya que el primer golpe de regla es el que se aplica y todo el resto se ignora. Por ejemplo, si tuviera una regla que permitiera escribir en un archivo y luego una que impidiera la escritura inmediatamente después, el archivo se podría escribir.
Las ACL se introdujeron en Tiger y permanecen prácticamente sin cambios. Ars Technica tiene un excelente resumen de cómo funcionan (sustituyen a chmod btw) y cómo gestionarlos: enlace
Y es de destacar que el comando Reparar permisos de OS X solo repara los archivos críticos del sistema para el funcionamiento del sistema operativo, no los archivos del usuario.