Tu Macbook está conectando 2 redes diferentes.
El primero, desde su enrutador, probablemente sería 192.168.1.0
Eso haría que el propio enrutador 192.168.1.1 y amp; luego entregará direcciones DHCP desde 192.168.1.2 hasta .254
Para evitar posibles conflictos de direcciones IP. El uso compartido de Internet de Apple utilizará una dirección de un orden superior para cada conexión Ethernet que le pida que utilice [con Thunderbolt o adaptadores USB, esto podría ser muchos, en raras ocasiones], por lo que el primero será 192.168.2.x, el único después de 192.168.3.x etc
Lo único que me desconcierta un poco es que la dirección auto asignada reportada es 169.254.x.x. Esta es una dirección privada y auto asignada que una interfaz usará si no puede encontrar un servidor DHCP para asignarle uno.
Sin embargo, para una conexión puenteada, habría esperado que se asignara 192.168.2.1, como la puerta de enlace para su puente y amp; no intente recoger una dirección DHCP en absoluto, ya que es el 'router & puerta de enlace 'a su nuevo nodo.
El hecho de que su segunda máquina pueda conectarse correctamente con una dirección asignada de 192.168.2.2 & una puerta de enlace de 192.168.2.1 me diría que la dirección auto-asignada podría ser mal reportada en algún lugar a lo largo de la línea; como de otro modo no debería poder conectarse.
Después de algunas búsquedas extensas en Google descubrí this , lo que puede explicar la aparente discrepancia.
Si activa y desactiva el uso compartido de Internet, verá que el dispositivo bridge0: aparece y desaparece de ifconfig. Esto dificulta las cosas dependiendo de la IP estática que asignó a su Pi así como a su Mac. Si eligió usar DCHP para su conexión Ethernet de Mac, su Pi solo funcionará con una IP estática que se parece a 169.254.x.x; sin embargo, cuando activa la opción Compartir Internet, su Pi solo funcionará con una IP que se parece a 192.168.2.x. Resulta que si usó DHCP para su conexión Ethernet y su Ethernet tiene una dirección IP de 169.254.xx Y tiene la Conexión compartida en Internet, todavía puede conectarse a su Pi a través de una dirección 192.168.2.x desde ahora el puente0: dispositivo es el que entrega la dirección IP a los dispositivos conectados.
TL: DR
No establezca DHCP en su conexión compartida en el Macbook, ya que se supone que es el 'maestro'. Permitir que el sistema operativo lo configure por sí mismo, lo que hará correctamente, con una IP fija de 192.168.2.1 para sí mismo y amp; 192.168.2.2 ..3 ..4 etc. para dispositivos que lo utilizan como puente