Siempre me tomo la seguridad por un poco de ahorro de tiempo, cada vez.
Aunque 99 veces de cada 100 no tendrás problemas para actualizar el sistema operativo, siempre sucede que en algún momento sucede algo inesperado.
También existe la posibilidad de que no te guste, no creas que hace algo que has estado acostumbrado a ser de cierta manera o que no es compatible con una aplicación importante que necesitas.
En cualquiera de esos casos, no tener una copia de seguridad podría significar un desastre, o al menos una gran incomodidad.
Personalmente, siempre tengo una copia de seguridad actual de Time Machine antes de actualizar, & Quito esa unidad de Time Machine & Reemplázalo con otro justo antes de que realmente presione el botón de actualización; También cloné primero la unidad de arranque, por lo que puedo revertir rápidamente.
Puede que pienses que eso es una exageración, pero nunca he perdido ningún dato todavía.
La última vez que lo hice fue la semana pasada, cuando actualicé a El Capitan GM & no me gustó en absoluto ;-)