Si la aplicación no es la aplicación en ejecución activa, entonces, a menos que cumpla con los criterios estrictos, no puede comenzar a realizar tal acción. Existen varias limitaciones para que las aplicaciones de VOIP y los reproductores de música les permitan mantenerse en ejecución, pero en su caso, lo que probablemente funcionaría mejor es una notificación local que utiliza un sonido de notificación personalizado. Esto le permite registrar una notificación para el momento de la alarma que se activará independientemente, ya que no será su aplicación la que haga el trabajo, sino el sistema operativo que, obviamente, mantiene el demonio de notificaciones en todo momento. Ciertamente, para una notificación "real" de inserción, puede tener un sonido personalizado. Recuerdo la demostración en la WWDC correspondiente donde una aplicación de ESPN usó un clip de música de su canal de TV como sonido, pero no estoy seguro de si puede lograr la Lo mismo con el local, no veo ninguna razón por qué no. Obviamente, habrá límites en el tamaño del archivo y posiblemente también en la longitud, por lo que es posible que no sea posible realizar un seguimiento completo de la música.