Configuro un servidor que ejecuta Postfix + Dovecot con autenticación SASL y SSL en todas partes (en realidad, STARTTLS). Se trata del "bog-standard" que puedes obtener (lo que significa que seguí uno de los innumerables libros de cocina sobre el tema).
Mi SMTP saliente usa el puerto 587 e IMAP está en 993. El mecanismo de autenticación es PLAIN. Como dije, STARTTLS en todas partes.
Las conexiones funcionan bien - enviando y recibiendo - y como se espera en: Postbox, Thunderbird, Mail Pilot, Mailmate, Airmail (todo en Mavericks), iOS 7, sea cual sea el sabor reciente de Android, y Thunderbird en Windows 7.
Mail.app no se conectará . Lanza el triángulo de advertencia inmediatamente cuando inicias Mail. Connection Doctor muestra "INICIACIÓN DE CONEXIÓN" y la IP del host con algunas cadenas hexadecimales, pero no otra información.
Ahora aquí está el problema: antes de iniciar cualquier cliente de correo, comencé un filtro tcpdump en la dirección de destino. Si inicio cualquier otro cliente de correo, o simplemente hago openssl s_client -connect a la dirección del servidor, veo paquetes que fluyen de aquí para allá.
Mail.app nunca hace nada para hacer que un paquete fluya . Ningún paquete TCP dejará mi puerto Ethernet con destino al servidor de destino.
En resumen: ¿qué demonios está pasando aquí?