Puede usar algo como iPhone Explorer para arrastrarlos y soltarlos en / User / Media / DCIM / 100Apple (la última uno puede ser diferente) directorio. Sé que funciona con imágenes, pero no he tenido la oportunidad de probar con el video. Pero no veo por qué no funcionaría una vez que se actualice la base de datos.
Si tiene jailbreak y transfiere un video que el teléfono puede reproducir, con iPhone Explorer (funciona también en Mac y Windows para iPad y iPod) o mediante SSH (con el paquete OpenSSH de Cydia), iFile puede agregarlo al rollo de la cámara (igual que con las fotos, y no importa dónde se encuentren si usa el Método SSH y iFile). No es exactamente arrastrar y soltar, pero no tienes que pasar por iTunes. iPhone Explorer no requiere que iDevice esté desbloqueado.
También si obtuviste la aplicación VLC Player antes de que Apple la abriera, puedes arrastrar y soltar casi cualquier tipo de video en la aplicación a través del cuadro "Compartir archivos" en iTunes en la pestaña Aplicación. (Si el teléfono tiene jailbreak, aún puede obtener el reproductor VLC de Cydia)