Por coherencia, es recomendable tener la misma configuración en todos tus dispositivos.
En iOS, vaya a Configuración > Mensajes > Enviar & Recibir y verificar:
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Debajo de "iMessage te puede localizar", cuántas direcciones hay y cuáles están activadas (con un cheque a la izquierda).
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Debajo de "Iniciar nuevas conversaciones desde", verifica si tu número de teléfono está seleccionado y, si no lo está, qué dirección de correo electrónico es.
Si tiene más de un dispositivo iOS, verifique que estén configurados de la misma manera.
Luego ve a OS X, y en la aplicación de Mensajes, ve a Preferencias > Cuentas; bajo iMessage > La configuración comprueba que la información coincida con la de los dispositivos iOS.
Si está enviando y recibiendo desde diferentes direcciones de correo electrónico o un correo electrónico en un dispositivo y un número de teléfono en otro, sus destinatarios realmente tendrán múltiples conversaciones separadas con usted y cuando responda a uno u otro enviará mensajes al dispositivo asociado a esa dirección.
Si el dispositivo está fuera de línea, no recibirá el mensaje. Si todos están configurados de la misma manera, elimine este problema.
Todas las conversaciones que tienes con un contacto tienen el mismo aspecto, independientemente de la dirección que solían enviar.
No es fácil saber con qué dirección estás hablando; en iOS, debe tocar detalles, luego en el (i) a la derecha del nombre y ver cuál de las direcciones o números de contacto está resaltada en azul.