iTunes gestiona cada dispositivo por separado. Primero, asigne diferentes nombres a los iPad para que pueda distinguirlos, aunque iTunes ya lo sepa. Haga esto en los dispositivos mismos. Luego, conecte ambos a la computadora por separado y debería tener los dispositivos disponibles por separado, aunque ahora iTunes los muestra en este estúpido selector de dispositivos que apenas se parece a un selector. Es un botón que tiene un ícono para el dispositivo y, nuevamente, con el último error de la interfaz de usuario de iTunes es posible que no lo note. Haga clic en él y debería ver dos iPads en un menú desplegable. Seleccione el anterior y seleccione música, fotos, etc. para eliminar aquellos que no desea.
Realmente creo que tu problema aquí podría deberse principalmente a la interfaz de usuario de iTunes.