¿Qué podría estar impidiendo que se ejecute mi script de copia de seguridad?

Tengo problemas para ejecutar un script de copia de seguridad simple. La siguiente secuencia de comandos se ejecuta la mayor parte del tiempo, pero ocasionalmente falla por completo (sin imprimir ninguna información de registro). ¿Hay algo en el script que podría evitar que se ejecute de forma intermitente?

Incluso cuando se ejecuta, los mensajes de registro de prueba a veces tardan en aparecer (como si no se tocara el archivo de registro cuando se escribe, o se retrasa la escritura en el archivo de registro), lo que dificulta el diagnóstico.

#!/bin/bash

printf "'date': Start of Runkit backup Power Manager script:\n" >> ~/Library/Logs/Mine/tests.log

if [ $(mount | grep -c '/Volumes/Run Kit') != 1 ]
then
    printf "\tDon't copy: /Volumes/Run Kit not mounted\n" >> ~/Library/Logs/Mine/tests.log
else
    if [ $(pmset -g ac | grep -c 'Wattage') != 1 ]
    then
        printf "\tDon't copy: Not plugged in\n" >> ~/Library/Logs/Mine/tests.log
    else
        caffeinate -s -t 1200 &
        printf "\tDo copy: /Volumes/Run Kit mounted\n" >> ~/Library/Logs/Mine/tests.log
        /Users/Rax/Library/Application\ Support/SuperDuper\!/Scheduled\ Copies/SDUtil -i || open file:///Users/Rax/Library/Application\%20Support/SuperDuper\%21/Scheduled\%20Copies/Smart\%20Update\%20Run\%20Kit\%20from\%20Main.sdsp/Copy\%20Job.app
    fi
fi

printf "'date': End of Runkit backup Power Manager script:\n" >> ~/Library/Logs/Mine/tests.log

exit 0