Sí, puedes extender la red de esta manera. Pero enfrentará la mitad del rendimiento en una red puenteada que obtendrá con una red wifi simple, así como también problemas de confiabilidad. He hecho esto con Airport Express antes y enfrenté todos esos problemas yo mismo. Desde entonces, construyo mis redes de manera diferente, siempre con un enrutador de cuatro puertos cableado en el núcleo y una conexión cableada o eléctrica (si el otro enrutador está realmente muy lejos) a cada enrutador.
Lo ideal sería que pudieras cablear una conexión Ethernet a ambos Airport Express desde la caja D-Link más antigua. Como es poco probable que el wifi Airport Express supere el 100 BaseT cableado en la antigua caja D-Link, disfrutará de un gran rendimiento y una gran confiabilidad con dos redes wifi independientes.
Ambos Airport Express pueden configurarse para usar el puente cableado, lo que significa que todos los dispositivos en ambas redes wifi usarían la misma configuración DHCP y les permitirían comunicarse directamente (incluso a través de dos redes wifi diferentes). Curiosamente, en realidad obtendría un rendimiento más rápido de esta manera que con el wifi de puente, ya que ambos Airport Express podrían comunicarse a toda velocidad con sus dispositivos respectivos.