No, iTunes no "escuchará" la música en una carpeta determinada (como el popular programa BT Transmission, que cargará archivos de torrent una vez que se hayan descargado en un directorio determinado).
Tienes que agregar música manualmente arrastrándola a la ventana de iTunes o pasando por el menú de archivo (CMD + O).
Sin embargo, podrías lograr lo que buscas, quizás con algo de vudú en Apple Script. O simplemente ordene el contenido de su carpeta de música según la "fecha agregada" (siempre que esté usando Lion) y agregue manualmente las canciones a medida que vayan llegando.
Pero si está pasando por todos estos problemas de administrar manualmente los archivos, puede preguntarse, ¿por qué? Podría ser menos pesado simplemente dejar que iTunes haga lo que tiene que hacer (como se mencionó anteriormente, puede decirle a iTunes que copie la música en cualquier lugar, en cualquier unidad conectada a su sistema, incluso en una red) que a la microgestión un montón de archivos.