Según un artículo de How-To Geek Cómo conectar su Mac a cualquier VPN (y reconectar automáticamente) , hay una aplicación que puede hacer esto por usted, pero primero:
El botón "Avanzado" le permite configurar la conexión VPN de otras maneras. Por ejemplo, la configuración predeterminada se desconecta automáticamente de la VPN cuando cierra la sesión o cambia de usuario. Podría desmarcar estas casillas para evitar que la Mac se desconecte automáticamente. Haga clic en Aplicar para guardar su configuración. Antes de hacerlo, puede habilitar la opción "Mostrar estado de VPN en la barra de menú" para obtener un icono de la barra de menú para administrar su conexión VPN. Utilice este menú para conectarse a su VPN y desconectarse de él según sea necesario.
Sin embargo, el artículo también dice:
De forma predeterminada, tu Mac no se volverá a conectar automáticamente a la VPN si la conexión se interrumpe.
VPN AutoConnect de Nova-box es la aplicación de la que habla el artículo, pero no tiene una calificación muy buena, por lo que no estoy seguro de si lo haría. beneficiarte.
Utilizo una VPN, pero no estoy usando el cliente de Apple para esto. Yo uso el cliente de la VPN. Lo descargué desde la App Store y hasta ahora ha sido excelente: hay una función que te permite evitar que se ejecute todo el tráfico hasta que la VPN esté en funcionamiento.
El VPN que tengo es 
VPN Unlimited - Proxy WiFi . Compré una suscripción de por vida por alrededor de $ 20 de Cult Of Mac cuando tenían un especial.
También podría haber comandos de Terminal para esto. He encontrado esta otra pregunta diferente para que eche un vistazo a: ¿Dónde está la configuración" Enviar todo el tráfico a través de la conexión VPN "en OSX 10.9 Mavericks?
Este último enlace a un artículo de Tuts + Cómo usar VPN en tu Mac es básicamente lo que dijiste que ya hiciste, según tengo entendido, pero pensé que podría ser útil en caso de que quisieras volver a revisar tus pasos (ya que no he usado el cliente de Apple, puedo No hable por ello, de ahí este enlace).
¡Buena suerte!