En versiones anteriores de iTunes, "repetir" y "barajar" estaban asociadas a listas de reproducción. Con iTunes 12, son marcas globales y parecen estar activadas por los clics del menú; no hay propiedad directa para manipular.
Puedes controlar la repetición desde Applescript por lo tanto:
tell application "System Events"
tell application process "iTunes"
tell menu 1 of menu item "Repeat" of menu "Controls" of menu bar 1
click
click menu item "All"
end tell
end tell
end tell
Las opciones son "Todos", "Uno" o "Desactivado"
Puedes hacer lo mismo para "Aleatorio" con opciones permitidas de "Activado" o "Desactivado"
tell application "System Events"
tell application process "iTunes"
tell menu 1 of menu item "Shuffle" of menu "Controls" of menu bar 1
click
click menu item "On"
end tell
end tell
end tell
Esto hace que las secuencias de comandos controlen el estado de la reproducción aleatoria y la repetición, y puedes vincular estas secuencias de comandos a los atajos de teclado.