Esto se debe a menudo a la insistencia de iTunes en la reproducción de canciones que están "marcadas", aunque no se puede saber si están marcadas o no, excepto en la vista Canciones.
Si no necesita la funcionalidad para la que se usa la verificación de canciones (sincronizar con otros dispositivos o limitar lo que aparece en las listas de reproducción inteligentes), puede desactivarla si desactiva la opción Preferencias > General > Mostrar lista de casillas de verificación. Luego iTunes reproducirá cualquier selección que desees sin parar.
Si no quieres deshabilitar las casillas de verificación, como dice @Buscar 웃, la lista de Up Next es tu amigo (algo poco intuitivo).